Le territoire de Chailland est d’une occupation précoce puisqu’il a été trouvé des outils néolithiques sur l’éperon gréseux. Cette butte de la Gigoulais a révélé également l’indice très intéressant d’un rempart du Haut Moyen-Âge, donc d’une fortification mérovingienne qui domine le village. L’activité primordiale a été celle des forges du 15e au 19e. Chailland fait partie des petites cités de caractère ave une ZPPAUP (Zone de Protection du Paysage Urbain et Paysager).

La commune ne s’enorgueillit pas de prétentions architecturales mais veille à souligner des ordonnancements de maisons intéressantes, des alignements agréables aux yeux, des escaliers vers les pentes habitées, des jardins des curés, des terrasses aménagées...

De son rocher se dévoile l’agencement du bourg et de ses maisons étagées sur la montée ou rangées le long de la rivière. C’est de là-haut que la lisibilité en est la plus facile. L’équipe municipale doit être vigilante sur le moyen terme qui permettra de recouvrer une meilleure lecture du village dans une véritable identité.